A Microsoft tem tornado a Cortana uma assistente bem mais amigável. Uma das iniciativas que demonstram isso são as personalidades que ela pode incorporar, como o Mestre Yoda, por exemplo. Além disso, Cortana já conta piadas e pode cantar músicas. Ela ainda entende referências culturais e tem algum senso de humor. Se ela será sua próxima grande amiga, cabe a você decidir, mas caso para isso seja necessário aceitar desafios em jogos, ela pode estar no caminho certo, já que ela é capaz de jogar papel, pedra e tesoura.

Para jogar com Cortana, basta ativá-la e dizer o nome do jogo - papel, pedra e tesoura, em inglês, rock, paper, scissors - o que fará a assistente gerar aleatoriamente uma resposta com uma foto de uma das três opções.