Em abril de 2014 a Microsoft anunciou que o suporte pra Windows XP, antiga versão do seu sistema operacional, seria encerrado de uma vez por todas para que o foco de sua equipe fosse mudado para as novas atualizações. Desde então, diversas empresas precisaram atualizar suas máquinas para os novos Windows, e outras empresas que disponibilizam software para o XP acabaram precisando "pular fora" para acompanhar as tendências.

Seguindo esta linha, a Apple silenciosamente removeu o suporte para Windows XP que estava composto no iTunes. A partir de agora, os usuários de dispositivos iOS que ainda utilizam o XP, precisarão atualizar suas máquinas se quiserem continuar com o software funcionando normalmente.

Com a nova atualização do iTunes que veio este bloqueio de versão. Usuários que tentam fazer login em suas contas se deparam com diversas mensagens de erro, tais como a mensagem "We could not complete your iTunes request. An unknown error occurred (error 0x80090326)" ou simplesmente uma de "error -50". Outros usuários, no entanto, afirmam se deparar com a simples mensagem de "unknown error" (erro desconhecido).

A Apple pode ter optado por não continuar fornecendo suporte ao Windows XP por motivos de segurança, visto que o sistema não estará mais sob a proteção da Microsoft.

De acordo com a Net Applications, a cota de usuários que utilizavam o iTunes pelo Windows XP era de 16%, valor superior aos usuários do Windows 8 e 8.1 somados.